Fâtih döneminin siyasî olaylarindan bahsederken temas edildigi gibi Mora'da, Osmanliarla Venedikliler arasinda uzun müddet çetin savaslar olmustu. Cem'in, Avrupa'daki ikameti sirasinda önemsiz hudud olaylari seklinde cereyan eden münasebetler, adi geçen sehzâdenin ölümü ile büyük bir gelisme göstermistir. Nitekim, Italya'daki muhalif devletlerin Venedik Cumhuriyeti ile mücadelelerinden istifade eden Sultan II. Bâyezid, bu devletlerin de tesvikleri üzerine Venedik ile olan anlasmayi bozmustu. Gerçekten, Venedik ile Fransa'nin ittifaklari sonucunda elinden Milan sehri alinmis olan Ludvik Sforça ile Floransa ve Napoli devletleri, Papa ve Alman Imparatoru'nun muvafkatalariyla Osmanlilari, Venedikliler aleyhine tahrik etmis ve bunda da muvaffak olmuslardi.Gerçi, Osmanlilarla büyük ticarî münasebetleri bulunan Italya'daki küçük devletlerin tesviklerinden baska Venedik'e karsi harbin açilmasinin baslica iki sebebi vardi. Bunlardan biri, Venediklilerin, Arnavutluk'ta bulunan Iskender'in oglu Jan Kastriyota'ya yardim etmeleri, digeri de Memlûklularla yapilan harpte, Hersekzâde komutasinda Iskenderun'a giderken firtinaya yakalanan ve Kibris'a siginmak isteyen Osmanli donanmasinin adaya kabul edilmemesi idi. Öyle anlasiliyor ki bu dönemde Italya'nin küçük devletleri, Osmanli dostlugunu kazanmak için büyük çaba gösteriyorlardi. Hammer'in ifadesiyle o dönemde Italya'nin alti devleti, Papa, Floransa, Piza, Milan, Napoli ve Venedik, Osmanli padisahinin dostlugunu kazanmak için birbirleri ile yarisa girmislerdi. Osmanli Divan'i, Venedik'e ilan-i harb etmeden önce Mora'daki Venedik müstemlekeleri üzerine yapacagi hareketi kolaylastirmak ve Venediklilerin buraya yardima gelememeleri için Bosna Beyligi'ne tayin edilen Iskender Pasa vâsitasiyle, Kuzey Venedik arazisine siddetli bir akin yaptirtmisti. Sultan Bâyezid, Iskender Pasa'nin, Bosna Eyâleti'ne getirilmesinden sonra, Mora'nin, henüz fethedilmemis kisimlarini elde etmek gayesiyle 3l Mayis l499'da bizzat sefere çikar.